Wraz z pobliską Villa San Marco, Villa Arianna stanowi część serii wspaniałych kompleksów rezydencjonalnych, które powstały między I wiekiem p.n.e. a I wiekiem n.e. na zboczach wzgórza Varano w Castellammare di Stabia. Były to tak zwane wille „Otium” („Wypoczynkowe”), w których mieszkały najbogatsze i najbardziej wpływowe rodziny rzymskiej arystokracji, dla których pobyt w Zatoce Neapolitańskiej stał się w tym okresie czymś w rodzaju mody i sposobem na zamanifestowanie bogactwa i statusu społecznego. Willa była prawdopodobnie jedną z pierwszych, które powstały w tym rejonie, na początku I wieku p.n.e., a swoją nazwę wzięła od fresku w jednej z jadalni, przedstawiającego scenę z mitu o Ariadnie, bohaterce porzuconej na wyspie Naksos przez Tezeusza, do której dołączył Dionizos, oczarowany jej urodą. Rozciągająca się wzdłuż krawędzi płaskowyżu i podążająca jego biegiem, willa, typowa dla luksusowych rezydencji, cieszyła się wspaniałym widokiem na morze i została zaprojektowana w taki sposób, aby pokoje i otwarte przestrzenie mogły w pełni wykorzystać tę godną pozazdroszczenia lokalizację. Pokoje przeznaczone do zabawy i relaksu, takie jak dwa triclinia i diaetae, następują jeden po drugim i są zorientowane w stronę wybrzeża, podobnie jak duży perystyl i szerokie tarasy opadające w dół zbocza.
Ściany pokryte freskami przedstawiającymi sceny mitologiczne i postaci inspirowane zarówno mitem, jak i naturą, a także mozaikowe posadzki świadczą o wysokiej jakości dekoracji. Willa była połączona z dolną częścią wzgórza za pomocą złożonego i wciąż dobrze zachowanego systemu połączeń, składającego się z prostego tunelu prowadzącego do szeregu ramp rozmieszczonych na sześciu poziomach, u podstawy których zapewne znajdowały się drzwi wejściowe.
Obok Willi Arianna, oddzielony od niej jedynie wąską alejką, znajduje się tzw. Drugi Kompleks, z którego odkryto kilka panoramicznych sal i fragment portyku. Obie rezydencje zostały odkopane w epoce Burbonów, pod koniec XVIII wieku, a następnie ponownie zakopane do lat 50. i 60. XX wieku. Mapy sporządzone podczas pierwszych eksploracji pozwalają nam dziś lepiej zrozumieć układ i wyjątkową wielkość tych willi, nawet w tych częściach, które obecnie nie są widoczne, ponieważ nie zostały odkryte podczas najnowszych wykopalisk.
